罗汉果化学成分的研究

摘要：罗汉果[Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey]是双子叶植物纲(Dicotyledoneae)葫芦科(Cucurbitaceac)罗汉果属植物的果实，植物学名“光果木鳖”，别名拉江果、假苦瓜，是我国特有的经济、药用植物。主产于广西、广东、湖南、江西等省(区)的热带、亚热带山区，已有 200 多年的栽培历史。罗汉果性凉、味甘、无毒,有润肺止咳、凉血润肠之功效，用于多种呼吸系统、消化系统的疾病。为了更好地了解罗汉果化学成分，充分利用罗汉果资源，本文对罗汉果的化学成分进行比较系统的分离研究。

本论文主要由两部分组成。第一部分概述了罗汉果植物的研究进展，主要包括对该植物化学成分、药理作用及各成分提取工艺的研究概况。第二部分是论文实验部分，为对罗汉果化学成分的分离及鉴定研究。

本论文对罗汉果化学成分的分离及鉴定研究步骤如下：鲜罗汉果经烘干，粉碎，用 75%乙醇进行提取，提取物分别用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取。

石油醚萃取物经硅胶柱层析（以乙酸乙酯-石油醚为洗脱剂: 0:100→100:0）分离，得到五个组份 P-Fr.Ⅰ, P-Fr.Ⅱ, P-Fr.Ⅲ, P-Fr.Ⅳ 和 P-Fr.Ⅴ。利用硅胶柱层析、制备薄层层析、重结晶法从 P-Fr.Ⅰ组份中分离得到化合物 3 和 7；利用硅胶柱层析方法从 P-Fr.Ⅱ组份中分离得到化合物 11、12、18；利用硅胶柱层析、制备薄层层析从 P-Fr.Ⅲ组份中分离得到化合物19、23；利用硅胶柱层析、Sephadex LH-20 柱层析从 P-Fr.Ⅳ组份中分离得到化合物 21。

氯仿萃取物经硅胶柱层析（以甲醇-氯仿为洗脱剂: 0:100→100:0）分离，得到五个组份 C-Fr.Ⅰ, C-Fr.Ⅱ, C-Fr.Ⅲ, C-Fr.Ⅳ和 C-Fr.Ⅴ。利用硅胶层析和 Sephadex LH-20 柱层析，从组份 C-Fr.Ⅰ中分离得到化合物 8 和 10；利用硅胶柱层析及高效液相制备从组份 C-Fr.Ⅱ中分离到化合物 9；利用硅胶柱层析从组份 C-Fr.Ⅲ中分离得到化合物 13；利用硅胶柱层析、重结晶从组份 C-Fr.Ⅳ中分离得到化合物 15。

乙酸乙酯萃取物经硅胶柱层析（以甲醇-氯仿为洗脱剂: 0:100→50:50）分离得到五个组份 E-Fr.Ⅰ, E-Fr.Ⅱ, E-Fr.Ⅲ, E-Fr.Ⅳ和 E-Fr.Ⅴ。组份 E-Fr.Ⅰ经制备薄层层析分离，得化合物 4；组份 E-Fr.Ⅱ经硅胶柱层析、制备薄层层析和重结晶分离，得化合物 5、9、10、17和 24；组份 E-Fr.Ⅲ和 E-Fr.Ⅳ均经硅胶柱层析和 Sephadex LH-20 柱层析分离，分别得化合物 6 和化合物 17、2。

正丁醇萃取物（以甲醇-氯仿为洗脱剂: 0:100→100:0）硅胶柱层析分离、制备薄层层析及 C18 反相柱层析化合物 2、16、20、22、25、26。

以上所有化合物的纯度采用薄层色谱(TLC)、高效液相色谱(HPLC)及测定熔点的方法检测，共从罗汉果各萃取部分中分离、纯化得到 26 个化合物。经过对 26 个化合物的MS、UV、IR、NMR 等波谱的解析，以及参考对照文献，确定了 20 个化合物的结构。它们分别为：川芎哚(1)、3-羧基川芎哚(2)、1-乙酰基-β-咔啉(3)、环-(亮氨酸-脯氨酸)(4)、环-(丙氨酸-脯氨酸)(5)、环-(亮氨酸-异亮氨酸)(6)、环-(亮氨酸-缬氨酸)(7)、厚朴酚(8)、山橘脂酸(9)、山柰酚-7-α-O-L-鼠李糖苷(10)、山柰酚-3,7-α-O-二鼠李糖苷(11)、罗汉果醇苯甲酸酯(12)、β-谷甾醇(13)、β-胡萝卜苷(14)、5-羟基麦芽酚(15)、香草酸(16)、双[5-甲酰基糠基] 醚(17)、5-羟甲基糠酸(18)、琥珀酸(19)、焦谷氨酸(20)。此外，化合物 21-26 的结构还需其它的数据及实验来确定。确定了 20 个化合物的结构中，除罗汉果醇苯甲酸酯、山柰酚-3,7-α-O-二鼠李糖苷及 β-谷甾醇外，其余 17 个化合物均为首次从该植物中分离得到。